Театральный мост редко рассматривают в отрыве от другого моста под названием Мало-Конюшенный, который не просто расположен очень близко к Театральному, а фактически составляет с ним единое целое, хотя Театральный мост пересекает канал Грибоедова, а Мало-Конюшенный - Мойку. Эти два моста даже имеют общее неофициальное название - "Трехмостье". Третий в этом ансамбле - мост-дамба, так называемый Пешеходный или Ложный. Все три моста были открыты 8 января 1832 года.
Когда-то исток канала был обращен в сторону устья реки Мойки, и здесь существовал деревянный мост. Рядом с ним, на продолжении улицы, проходившей вдоль западной границы Марсова поля, тоже находился деревянный мост. Оба моста были подъемными. Театральный мост назвали так по находившемуся в XVIII веке на Марсовом поле деревянному театру, а Мало-Конюшенный - по расположенному поблизости Конюшенному ведомству.
В 1829-1830 годах по проекту инженеров Е.А. Адама и В. фон Треттера деревянные мосты перестроили в однопролетные чугунные арочные. Композиция мостов, перекрывающих Мойку и канал Грибоедова тремя пролетами с одной средней опорой, является уникальной, отсюда и народные названия мостов - Трехколенный, Трехарковый, Тройной.
Примечательно, что между инженерами возник спор об оформлении сооружения. Адам предлагал оформить Театральный и Мало-Конюшенный мосты по-разному, однако Треттер настоял на едином облике двух переправ. Считается, что проект оформления переправ в 1824 году составил сам К. Росси.
Арочные пролетные строения моста состоят из чугунных коробок, скрепленных между собой болтами - это типовые для того времени сборные конструкции. Фасады пролетного строения украшены рельефными орнаментами из чугуна. Над пролетными строениями уложена обычная кирпичная забутовка и полотно проезжей части, имеющее брусчатое покрытие - кляйнфляйстер. Устои моста - массивные, каменные, на свайном основании, облицованы гранитом. Все три моста имели одинаковый рисунок чугунных решеток, состоящих из дротиков, на фоне которых чередуются головы медуз.
Первоначально установленные здесь фонари оказались настолько высоки, что фонарщики не раз с них падали. В связи с этим санкт-петербургский генерал-губернатор П.К. Эссен просил Главное управление путей сообщения укоротить их. Это прошение было одобрено, фонари укоротили.
После 1917 года многие декоративные элементы мостов были утрачены или частично повреждены.
В 1936 году во время капитального ремонта переправ проезжую часть замостили диабазом, тротуары заасфальтировали, отделили их друг от друга высоким поребриком.
В 1952-1953 годах по проекту А.Л. Ротача были восстановлены торшеры, фонари и решетки ограждений.
После реставрационных работ 2001 года автомобильное движение по Театральному и Мало-Конюшенному мостам было прекращено. Их полотно вновь было выложено камнем. На этот раз работами руководил инженер-мостостроитель Б. Брудно.
Мало-Конюшенный и Театральный мосты находятся под охраной государства как памятники архитектуры первой половины XIX века. Они являются популярным местом для фотосъемки молодоженов. Существует петербургская традиция, согласно которой жених обязан перенести на руках невесту через Мало-Конюшенный мост.
